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PEP(Privacy Enhanced Mail) : IETF에서 채택한 기밀성, 인증, 무결성, 부인방지를 지원하는 이메일 보안기술이며 기존 전자우편 프로토콜을 이용하여 보안을 위한 정보를 추가해서 보낸다. 구현의 어려움으로 많이 사용되지 않으며 군사용 시스템에서 드물게 사용된다.
PGP(Pretty Good Privacy) : Phil Zimmermann이 개발한 대표적인 전자우편 프로코콜이며 전사서명을 이용하여 인증을 제공한다. 대칭 블록암호를 이용해 기밀성을 제공한다. 대칭 블록암호를 이용해 기밀성을 제공하고 ZIP 알고리즘으로 압축을 지원한다. 또한 기수-64(radix-64) 부호화를 이용해 전자우편 호환성을 제공하고 단편화 조립을 통해 길이기 긴 전자우편 데이터를 전송할 수 있다.
S/MIME(Secure Multipurpose Internet Mail Extension) : S/MIME는 PGP와 흡사하게 전자우편 데이터 전송의 보안성을 구현한 모델이며 전자우편을 통해 ASCII가 아닌 데이터가 송신될 수 있도록 하는 부가적잉 프로토콜이다. Non-ASCII 데이터를 NVT ASCII로 변환한 후 받는 측에서 다시 역변환한다. S/MIME는 디지털서명표준(DSS), X.509 버전 3 인증서, 디피-헬만, RSA를 이용한 보안 메커니즘이 추가되었다.
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